Tupac ile Biggie sanılanın tersine 1994 yılına kadar çok iyi arkadaştılar.Biggie çok tanınmazken Tupac Biggie’yi konserlerine çağırarak kendini tanıtma imkanı sundu.Sık sık beraber gezen iki sıkı arkadaştılar.Hatta Biggie’nin ilk Rolex’ini Tupac almıştı.Fakat bu arkadaşlık 30 Kasım 1994 gecesi Tupac'ın 5 kez vurulduğu gece sona erdi.

P. Diddy olaydan önce Tupac’a “Bad Boy’a ” katılmasını söylemişti.Biggie’de aynı şekilde Tupac’ın Bad Boy’a geçmesini , bulunduğu yerde Tupac'ın rahat olmadığını söylemişti.Fakat Tupac Bad Boy’a katılmayı kabul etmedi.

30 Kasım 1994 gecesi Tupac şarkı kaydı için New York’da Quad Recording Studios’a gitti.Tupac Vibe ile yaptığı reportajda içeriye girdiğinde 3 adam gördüğünü ve bunların Biggie’nin arkadaşları olduğunu sandığını söyledi.Yukarı kata çıkmak için asansör beklerken biraz önce gördüğü 3 adam ona silah doğrultarak mücheverlerini vermesini istedi.Tupac yere çökmek yerine adamın silahını almaya çalışınca 5 kez vuruldu ve 40.000 $ değerinde mücevherleri çalındı.

Olayladan bir kaç dakika sonra Tupac, Biggie ile P.Diddy’yi bulmak için üst kata çıktılar.Onu orda gören Biggie ve Puff şok içindeydi.Hastahanedeyken Tupac’ın Vibe’a verdiği reportajda Biggie’nin de Diddy'nin de orda olduğunu ama hiç bir şekilde yardım etmediğini söyledi.Aynı günlerde Tupac bir kıza otel odasında tecavüzden ve silah bulundurmaktan yargılanıyordu.Tupac hastanede 1 gün kaldıktan sonra doktorların karşı çıkmalarına rağmen hastaneden ayrıldı.

Tupac silah bulundurmaktan suçsuz ama tecavüzden suçlu bulundu ve 7 yıl ceza aldı.Tam güvenlikli hapishaneye gönderildi.Hapishanede Tupac Biggie’nin de işin içinde olduğunu söylendi.1995'de Tupac’ın Me Against The World albümü piyasaya çıktı ve Billboard’da dahil olmak üzere bir çok listede 1. sıraya yerleşti.Normalde albümde Tupac’ın Biggie ile yaptığı “Runnin” şarkısının da olması gerekiyordu fakat yaşananlardan sonra Tupac son anda şarkıyı albümden çıkardı.

Biggie aynı günlerde konserlere çıkıyordu ama Tupac’ı bir kere olsun ziyarete gelmemişti. Puff Diddy de Tupac ile görüşmek yerine ona televizyondan “acılarını paylaşıyoruz” diyordu. Tupac olanlara daha çok sinirlenmişti.Tupac hapishanede Biggie hakkında haberler duyuyordu.Biggie’nin sahibi olmadığı şeylerden bahsetmesi ve yaşamadığı bir yaşam tarzını şarkılarında anlatması Tupac’ı sinirlendirmişti.Aynı zamanda olaydan kısa bir süre sonra Biggie "Who Shot Ya" şarkısını yayınlamıştı.Bu şarkıda Biggie kendisiyle dalaşanlara ve onu kötülemeye çalışanlara laf atıyordu.Şarkı ilk çıktığında herkes şarkının Tupac'a gönderme yaptığı sanıldı.Söylenenlere göre aslında şarkı Tupac vurulmadan önce kaydedilmişti.Tupac ise şarkı kendi hakkında olmasa bile böyle bir şarkının bu zamanda çıkmasına sinirlenmişti.
 
Hapishanede tek bir saniye bile durmak istemeyen Tupac’a Death Row’un Sahibi Suge, Death Row’a geçip 3 albüm çıkarması halinde onu kefaleti ödeyerek hapishaneden çıkarabileceğini söyledi..Tupac bunu kabul ederek dışarıya çıktı.Tupac'ın Death Row'a geçmesi olayları daha da kızıştırdı çünküBad Boy Ent. birbirine rakip 2 taraftı.Dışarıda Tupac Biggie’ye olay hakkında bilgisi olup olmadığını soruyordu fakat Biggie ısrarla birşey bilmediğini iddaa ediyordu.Tupac ise “Orası senin bölgen orada olanları ben mi bileceğim” diye cevap veriyordu ve en azından olayın kimlerin yaptığını öğrenmek istiyordu.

Death Row ile Bad Boy'un çatışmasın asıl patlak verdiği nokta ise Source Müzik Ödülleri gecesinde Suge Knight’ın P. Diddy’nin sahibi olduğu Bad Boy Ent. 'a ve P.Diddy'ye laf atarak “Yapımcınızı videolarınızda dans ederken görmek istemiorsanız,gerçek bir şarkıcı olmak ve öyle kalmak istiyorsanız istiyorsanız Death Row’a gelin” demesiyle başladı.Aynı gecede Biggie, Tupac'ı vurulmadan sonra ilk kez görüyordu.Basının "Tupac Biggie'ye silah çekti" iddialarını Biggie yalanladı ve böyle birşeyin yaşanmadığını söyledi.

Tupac'ın Biggie'yi artık dostu,en yakın arkadaşı olarak görmemesinin sebebi Biggie'nin olacakları biliyor olup onu uyarmamasıydı.İkilinin gittikce arası açıldı ve sonunda Tupac , Biggie'ye ve Bad Boy'a hakaret eden bir çok şarkı yayınladı.Bunlardan hala popüler olan ve gelmiş geçmiş en ağır diss şarkılarından biri olarak kabul edilen Hit Em Up'dır.